Caravaggio fugge da Roma e si rifiugia a Napoli dopo aver ucciso in un duello Ranuccio Tomassoni. La flagellazione era tema diffuso nella tradizione pittorica italiana. Il dolore di Cristo come strumento di redenzione dal peccato. Caravaggio la realizza in un primo momento con Cristo legato ad una grande colonna antica e alla sua destra un carnefice che lo flagella, mentre in basso un altro uomo prepara con dei rami un altra frusta. Forse per sostituire la prima se si danneggia o addirittura ad aggiungersi contemporaneamente ai colpi dell'altra

Con le indagini radiografiche si è notato che inizialmente alla sinistra di Cristo c'era un personaggio inginocchiato, che non compare nella versione finale che oggi conosciamo. Quel personaggio si pensa potesse essere il committente. de Franchis, che in un secondo momento avrebbe chiesto al Caravaggio di nasconderlo.
Al suo posto vediamo un altro carnefice a sinistra, che copre la precedente raffigurazione del probabile magistrato. Si suppone che Caravaggio sia intervenuto in due momenti diversi sulla tela:
- in un primo momento con la figura del committente, poi lascia il quadro incompleto poichè parte per Malta. Qui realizza opere per i cavalieri di Malta, consentendogli di ottenere il perdono papale per il suo omicidio, e tornare a Roma
- ritorna a Napoli e nel secondo soggiorno napoletano 1609-1610 quasi certamente dipinge il secondo carnefice