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il dipinto fu realizzato da un giovane Caravaggio, non c'è traccia infatti di quella fase matura in cui l'artista crea quei superbi e forti contrasti tra il fondo e le figure.
L'obiettivo della donna è quello di sottrarre un anello d'oro che si trova nel dito anulare della mano destra dell'interlocutore. Per questo leggere la mano è una mossa azzeccata, per avere una motivazione per toccare la mano del giovane senza destare allarme. Il furto, non è un azione che si intuisce a prima vista, ma il particolare dell'incrocio delle mani aiuta a capire. Non si vede chiaramente l'estrazione dell'anello ma, nel punto dove si incontrano le dite, il dito medio di lei che si ritrae ci fornisce un indizio per leggere il significato del quadro
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I due quadri (Buona Ventura e I Bari) costituiscono la prima affermazione di quel linguaggio rivoluzionario che Caravaggio andava professando a Roma negli anni successivi all'attività presso il Cavalier D'Arpino. Il dipinto fu acquistato dal Cardinale Francesco Maria del Monte che accolse l'artista nel proprio palazzo e divenne uno dei suoi più fedeli protettori.
Questo esemplare è ricordato nel 1620 tra i quadri di Alessandro Vittrice da Giulio Mancini. Dalla casa di Alessandro Vittrice, membro della stessa famiglia che anni dopo commissionerà a Caravaggio la "Deposizione", il dipinto passò a Doria Pamphilij che la donarono a Luigi XIV, in occasione del viaggio a Parigi di Gian Lorenzo Bernini.
Quest'ultimo fu presente all'apertura della cassa che conteneva il dipinto, quando, furono constatati i danni subiti da questa Buona Ventura, dovuti a un'infiltrazione d'acqua che ne avrebbe definitivamente compromesso alcune parti
