Nei primi decenni del 500, Firenze è una città cambiata: è morto Lorenzo de' Medici, sono morti tanti degli intellettuali che gli gravitavano attorno, è morto sul rogo Savonarola. Una figura che spicca a livello politico e intellettuale e quella di Machiavelli, che ci dà l'occasione di riflettere sulla spregiudicatezza alla quale il Rinascimento riesce a spingersi in questi anni
le lettere tra lui e Francesco Vettori, ambasciatore della Repubblica Fiorentina e suo grande amico, sono dei documenti preziosi perché ci rivelano l'aspetto più umano, quotidiano e anche giocoso del grande autore del Principe. È lo stesso Machiavelli a rendersi conto che l'atteggiamento che ha nelle lettere, così poco serio, spregiudicato, lascivo, contrasta fortemente con l'aspetto serio, morale, istituzionale che assume in pubblico e nella maggior parte delle sue opere.
Anche riguardo alla sessualità Machiavelli mantiene, proprio nelle lettere, un atteggiamento ambiguo. Oggi alcuni critici lo definiscono bisessuale, per utilizzare un termine moderno. Machiavelli ha moglie, e quattro figli, ma parla spesso di sodomia con l'amico: mostra un certo interesse per le vicende che riguardano alcuni loro amici sodomiti, rielabora le loro vicende in dei racconti piccanti e divertenti. Ogni tanto ammette di non disdegnare completamente i rapporti con altri uomini: in una lettera del 5 gennaio 1514 ad esempio ammette con una certa leggerezza di dilettarsi con le donne ma anche di "toccare" (avere rapporti sodomitici con maschi).
In un'altra lettera, del 3 agosto 1514, abbandona qualsiasi atteggiamento leggero per confidare all'amico le sue pene d'amore: "io ho riscontrato in una creatura tanto gentile, tanto delicata, tanto nobile, et per natura et per accidente, che io non potrei né tanto laudarla, né tanto amarla, che la non meritasse più ".
La Firenze rinascimentale ha rappresentato una parentesi di modernità unica nella nostra storia, che i secoli successivi non riusciranno più a replicare. Esiste per tutto il Cinquecento, una schiera di poeti fortemente critici nei confronti della cultura dominante, e che nei loro versi l'argomento della sodomia ha trovato ampio spazio, sia esso utilizzato come semplice forma di ingiuria, invettiva o burla, sia esso utilizzato come occasione per esprimere un dissenso. A volte, probabilmente, ha costituito l'unico modo per parlare di un amore che doveva rimanere inespresso. Quello che sorprende è la libertà con la quale il Rinascimento ha saputo rappresentare il tema. Sta di fatto però che questi testi, che circolavano ampiamente a metà Cinquecento e costituivano diletto e intrattenimento per tanti letterati, circoleranno con molta difficoltà durante la controriforma, subendo un processo di censura. Con l'inizio della controriforma si chiuderà una parentesi culturale tra le più felici che l'età l'Italia abbia mai vissuto
Carlo Levi - due uomini che si spogliano, 1935