Alcani e Cicloalcani, riassunto: spiegazione e nomenclatura

Alcani e Cicloalcani, riassunto: spiegazione e nomenclatura

Il Carbonio ha una configurazione elettronica del tipo 1s2-2s2-2p2 e quindi presenta solo due elettroni liberi e potrebbe dare origine a due soli legami covalenti

Esso però, può assumere uno stato eccitato, la cui configurazione può mutarsi in 1s2-2s1-2p3, ossia un elettrone è passato dall'orbita le s all'orbitale p, in questo modo si avranno quattro elettroni liberi per formare quattro legami semplici sigma.

La formula generale degli Alcani è CnH2n+2. Solo i primi tre termini hanno una formula di struttura unica.

Le due conformazioni possibili grazie alla rotazione dei gruppi attorno al legame semplice sono:

1.    La conformazione eclissata, in cui gli atomi di idrogeno sono più vicini agli atomi di carbonio;

2.    La conformazione sfalsata, in cui gli atomi di idrogeno sono più lontani, ed è la più stabile.

La nomenclatura degli Alcani - La nomenclatura degli Alcani si caratterizza dalla desinenza -ano.

Gli Alcani lineari prendono il nome dal numero di atomi di carbonio presenti, preceduti dalla lettera n.

Gli Alcani ramificati prendono il nome in base alla nomenclatura IUPAC, ossia:

1.    Si individua la catena lineare più lunga;

2.    Si numera in modo che il gruppo più vicino ad un estremo abbia il numero più piccolo;

3.    Si individuano le posizioni dei gruppi sostituenti presenti e vengono scritte nel nome in ordine alfabetico del nome del gruppo;

4.    Nel caso in cui due gruppi sostituenti diversi sono legati allo stesso atomo di carbonio, il numero della posizione corrispondente va indicato due volte;

5.    Quando nella catena ci sono due o più gruppi costituenti uguali si adoperano i prefissi di-, tri-, tetra-, ecc. per indicare il numero di gruppi uguali.

I gruppi sostituenti sono i gruppi -CH3 legati alla catena di base dell'alcano ramificato e sono chiamati gruppi alchilici. Il loro nome viene ricavato dal corrispondente alcano cambiando il suffisso in -ile.

Si dice carbonio primario quello che si lega con un solo atomo di carbonio, mentre si dicono carbonio secondario, terziario e quaternario quelli che si legano rispettivamente con 2,3 e 4 atomi di carbonio.

I Cicloalcani. I Cicloalcani sono Alcani a struttura ciclica, ad anello, ed il loro nome parte dal nome di alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio, preceduto dal prefisso ciclo-. La formula generale è CnH2n.

Per rappresentare i cicloalcani vengono utilizzati poligoni regolari:

-    Il ciclo propano viene rappresentato con un triangolo isoscele;

-    Il ciclo butano viene rappresentato con un quadrato;

-    Il ciclo pentano viene rappresentato con un pentagono;

-    Il ciclo esano viene rappresentato con un esagono.

Le conformazioni dei ciclo esano sono 3, due a sedia ed una a barca.

La conformazione a sedia è la più stabile, nella quale gli atomi di idrogeno vengono suddivisi in due gruppi: assiali, ovvero perpendicolari al piano della molecola, e equatoriali, ovvero paralleli al piano.

La conformazione a barca è la meno stabile, ma può dar luogo ad altre due conformazioni più stabili, ossia a treccia e a twist.