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costituisce, attraverso l'intelligenza sensibilissima del suo autore, un concreto vedemecum per mappare gli influssi pittorici che attraversano il ducato di Urbino sullo scorcio del 1560 circa. La tela, destinata alla cappella di San Sebastiano nel duomo di Urbino, fu commissionata il 9 novembre 1557 a un Barocci 24enne dalla potente famiglia urbinate dei Bonaventura, come adempimento di un lascito risalente a due generazioni prima.
L'atto di commissione lascia lartista libero di gestire a proprio gusto la composizione. Un'occasione che egli sfrutta brillantemente, realizzando la sua prima opera pienamente autonoma e che costituisce un vero salto in avanti rispetto ai moduli di stretta osservanza raffaellesca. Gli spunti iconografici, elaborati in seguito al primo soggiorno romano del 1553, sono molteplici.
La scena, ancora venata da suggestioni manieriste e, in particolare, dei personaggi all'antica propri dell'arte di Taddeo Zuccari, mescola la descrizione del martirio di san Sebastiano, a cospetto dell'imperatore Diocleziano, con un'apparizione miracolosa della Vergine con il Bambino, circandato da un allegro coro di putti.
