La venditrice di zucca è proveniente dalla collezione Borromeo. Si tratta di uno dei capolavori della maturità di Milesi, che oltre ad essere grande ritrattista dell'aristocrazia e alta borghesia, riscuote popolarità proprio nell'ambito delle scene di genere incentrate sulla vita in laguna e sui mestieri tipici del tempo
preceduta da alcune opere come la venditrice di frutta che mostra una vecchia dall'espressione mesta intenta a togliere i semi da una zucca davanti alla sua bottega, questo dipinto vede una popolare nei pressi di un rio presentare la sua zucca da vendere su di un tagliere in mano. Portandosi una mano alla bocca, la venditrice richiama a gran voce dei possibili compratori ancora da venire: stilisticamente e forse la versione più "moderna", dalle molteplici gradazioni di tinte vivaci e variopinte della gonna, scialle sulle spalle e fisciù nei capelli in movimento, evidenziati da pennellate più mosse e sfrangiate che richiamano la giornata di vento.