Della sua giovinezza, dei suoi studi e delle prime esperienze politiche non si sa quasi nulla, infatti la prima notizia certa su Machiavelli risale al 1498 quando in una lettera esprime duri giudizi negativi sull'operato politico di Savonarola (giudizi che ripeterà anche nel Il Principe).
Nello stesso anno è nominato segretario della seconda Cancelleria della Repubblica, incarico non particolarmente importante, ma che gli permette di entrare nella vita politica attiva e di fare un'esperienza diretta della politica e militare del tempo, da cui egli potè trarre spunto per le riflessione traferite poi nelle sue opere.
Per le sue qualità d'ingegno, viene inviato fuori Firenze in missioni all'estero in qualità ufficialmente di semplice osservatore, ma in realà con compiti di comprensione delle varie situazioni poltiche che avevano una certa importanza.
Si reca più volte in Francia, alla corte di Luigi XII, dove comicia a conoscere la forte monarchia francese e la struttura delle Stato assoluto moderno, per cui aveva un amminarzione, e che considera un modello per uno Stato italiano. E' inviato presso Cesare Borgia, il duca Valentino, che con l'appoggio del padre, papa Alessandro VI, si era impadronito del Ducato di Urbino, e restò molto colpito dalla figura di politico spregiudicato, che aspirava a costruirsi un vasto Stato nell'Italia centrale, sino a dominare la stessa Toscana. Nel Prinicpe la figura del duca Valentino viene considerata come un modello, per il principe che vuole fondare uno Sato unito, capace di combattere la crisi di quel tempo.
Nel 1503 torna dal duca Valentino, e a Senigallia assiste ad un agguato che il duca pone ad un gruppo di partecipanti a una congiura contro di lui. Vengono quindi sterminati, e Machiavelli, rimasto colpito da tanta freddezza, ne scrive una relazione (Del modo tenuta dal duca Valentino per ammazzar..). In ottobre Machiavelli si reca a Roma, e si trova ad assistera alla rovina dello stesso duca, che non riuscì neppure ad evitare l'elezione del suo più grande nemico.
Il duca poco tempo dopo, muore. Frutto di queste missioni diplomatiche sono varie relazioni nelle quali, analizzando i fatti e le situazioni con cui entrava in contatto, elabora delle analisi politiche approfondite e acute, insieme ad alcuni consigli che rivolge al governo di Firenze.
