La prima reazione è una doppia sostituzione nucleofila acilica, favorita dal fatto che la formazione dei due gruppi ammidici a partire dalla stessa molecola di idrazina porta alla formazione di un anello a 6. La reazione richiede temperature molto alte, per cui è condotta in un solvente alto bollente (il trietilenglicole). La seconda reazione è una riduzione, portata avanti, in ambiente basico, dall'idrosolfito di sodio: il gruppo nitro viene così ridotto ad amminico.
Il fenomeno fotochimico a cui può dar luogo il luminolo è la chemiluminescenza: reagendo con ossigeno molecolare in ambiente basico e in solvente polare aprotico (dimetilsolfossido), esso forma l'endoperossido, che elimina azoto e riforma lo ftalato. Lo ftalato viene prodotto allo stato eccitato e quindi, per tornare allo stato fondamentale, dà una luminescenza verde-azzurra. Se nella miscela è presente un composto con uno stato eccitato più basso rispetto a quello dello ftalato (tipicamente un colorante), l'energia emessa viene assorbita da questo, che sucsuccessivamente si diseccita dando una fluorescenza di colore diverso (a lunghezza d'onda maggiore).
REATTIVI
• Acido 3-nitroftalico, 1,30 g
R: irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle (R36/37/38), rischio di gravi lesioni oculari (R41).
ESPERIMENTO PER LA MISURAZIONE DELLA DENSITA' DI ALCUNI METALLI
S: in caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico (S26), usare indumenti protettivi adatti e proteggersi gli occhi/la faccia (S36/39).
• Idrazina idrata 10%, 2 mL
R: può provocare il cancro (R45), tossico per inalazione, contatto con la pelle e ingestione (R23/24/25), provoca ustioni (R34), può provocare sensibilizzazione per contatto con la pelle (R43), Altamente tossico per gli organismi acquatici, può provocare a lungo termine effetti negativi per l'ambiente acquatico (R50/53)
STORIA DELLA CHIMICA DEL 700