L'artista guarda al mezzo fotografico con interesse, com' è d'uso fra i pittori nell'Ottocento per i quali la fotografia è un mezzo ormai quasi imprescindibile con il quale ci si deve confrontare, ma naturalmente continua a preferire le pose dal vivo per realizzare i suoi ritratti. Ha Tuttavia il dono innato di sapere infondere tramite il tocco del suo abile pennello, con la forza del segno e del colore proprio, il "soffio di vita", del soggetto che si appresta a dipingere sulla tela, in questo caso la giovinezza tout court di Matilde che è bella quasi quanto una modella. Matilde Scarpa viene infatti ritratta nel 1894-95 all'età di 18 anni circa, nel suo ritratto di signorina.

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dipinto nel 1896, l'opera è testimonianza della belle epoque in cui la ricca borghesia andava imponendosi con ricchi costumi nella società. La protagonista era figlia dello scrittore Augusto Vecchi ...
Il pittore fa uso di pennellate lunghe e distese, addolcendo i contorni della figura che non si staglia sullo sfondo, bensì vi si accompagna in un'armonia di tinte chiare e ben calibrate, che rendono la sua figura eterea e sognatrice. Matilde farà in tempo a visitare l'importante retrospettiva postuma di cento opere dedicata a Milesi, nell'aprile-Maggio 1959, alla sala Napoleonica a San Marco, facendosi fotografare proprio accanto al suo ritratto che la ritraeva da giovane.
La donna è colta di profilo, un attimo prima di girarsi verso di noi: le labbra sono rosee, appena dischiuse in un accenno di sorriso, gli occhi sembrano lanciare un'occhiata in tralice. Ha i capelli castani raccolti in uno chignon e fermati da uno spillone con una perla iridescente che richiama quella più piccola all'orecchio; porta un nastro nero annodato al collo e indossa un abito di cui si indovina la leggerezza e trasparenza, che nella parte alta posteriore è tagliato a carrè. Le maniche di confine in alto o à gigot sono tipiche dell'ultimo decennio del secolo. Nato da una fotografia, il ritratto prende vita da sé: Matilde spicca dal fondo grigio con la luminosità di un volto e dei bianchi del vestito che le regalano una ventata di freschezza e spensieratezza.