Più importante è il periodo che passa nel "giardino di San Marco", dove introdotto da Lorenzo il magnifico, entra in contatto con molti studiosi, fu una persona molto colta. Inizia come scultore, si allena a fare disegni sulle opere classiche precedenti. Alla morte di Lorenzo, suo protettore, iniziò a girare per l'Italia.
La Battaglia dei Centauri (1492) - Firenze, Casa Buonarroti. E' l'opera più significativa del suo periodo giovanile. Il corpo umano è sempre maschile e nudo, perché l'uomo rappresentava la perfezione dei movimenti. I suoi corpi esprimono movimento, torsione. L'opera ha come riferimento l'arte greca classica. Un elemento tipico michelangiolesco è l'assenza di prospettiva geometrica: lo spazio è creato liberamente dal diverso emergere dei volumi dalla lastra marmorea, cosicché si possono enumerare almeno tre piani, ma in realtà sono molti di più perché le figure sono in gran parte contenute all'interno del marmo, la forma viene astratta dal marmo con un procedimento progressivo, per cui alcune figure sono libere, altre imprigionate.
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La Pietà (1488-99)- Roma, Basilica di San Pietro in Vaticano E' l'opera che lo rese famoso. Come modello iconografico riprende la pietà dei paesi nordici. Narra il dolore della madre, non mostra lo strazio del corpo martoriato di Cristo: l'una e l'altro la vita e la morte, che riuniti insieme raggiungono la perfezione divina. Si spiega così la forma piramidale che dalla base, salendo a spirale, conduce al vertice, quindi all'unità della testa della Vergine. La verginità di Maria, la purezza della concezione divina, l'incorruttibilità spirituale, sono espresse mediante l'incorruttibilità della carne: chi è giovane è puro; il trascorrere degli anni conduce verso il peccato, l'imperfezione. I 3 corpi si intrecciano. La Madonna è giovane, vestita di una veste sontuosa, contrapposto a questo c'è la nudità del Cristo e sembra quasi più vecchio della madre. M. ha rifinito l'opera + di una volta, proprio xchè era molto preso dal suo capolavoro, che per orgoglio firma.