Negli anni 90 dell'Ottocento il padre la portò con sé a Kiev dove stava lavorando ai dipinti di una chiesa e la fece studiare presso l'Istituto delle Nobili Fanciulle. Nesterov dipinge la figlia vestita da cavallerizza e con il frustino sulla riva del fiume Belyj, Vicino alla città di Ufa. Più avanti il ritratto riceverà il secondo titolo di Amazzone.
Lo stato di solitudine d'animo, tristezza, forte abbattimento, impresso in questa immagine rifletteva quello in cui si trovava Olga la quale, dopo aver subito attorno al 1906 un'operazione di trapanazione del cranio, era allora in attesa della seconda. Il cappellino rosso, che nasconde i capelli tagliati corti, si delinea in quest'opera come un simbolo di angoscia.
In seguito il destino di Olga si svolse in maniera assai tragica. Sposò il famoso studioso giurista professor Victor Nikolaevic Sreter, che si occupava di legislazione nell'ambito della produzione e commercializzazione: dalla loro unione nel 1918 nacque la figlia Irina che diventerà una scenografa nel cinema.
Nel gennaio 1938 Victor Sreter fu arrestato con l'accusa di spionaggio e il 27 aprile dello stesso anno venne fucilato. Dopo di lui anche Olga fu arrestata in quanto moglie di un nemico del popolo, e mandata in un lager in Kazakistan, dove erano recluse le mogli dei traditori della patria. Soltanto nel 1941 grazie alla collaborazione della Croce Rossa, si riuscì a liberarla ma Olga purtroppo, torno a casa sulla sedia a rotelle e potè muoversi solo con l'aiuto delle stampelle. Morì nel 1973