Negli anni dieci del Novecento, Modigliani versava in gravi ristrettezze, non riuscendo a trovare acquirenti per i suoi ritratti astratti e i dipinti di figure. Elena aiutava lui e altri artisti offrendo loro cibo e denaro. In cambio, nel 1917, Modigliani la ritrasse due volte. Questo ritratto è il più grande dei due, fissa sulla tela una garçonne compassata e vestita con abiti pesanti, cogliendo parecchi tratti caratteristici della sua fisionomia e del suo stile:
- la fronte alta
- gli zigomi larghi
- la mascella spigolosa
- i capelli neri tirati indietro
- il cravattino da uomo
- la giacca marrone con il collo di pelliccia
La tavolozza fredda e il modellato delicato del volto di Helene Josephine Bernier combinano armoniosamente L'eleganza della modella e la sua malinconia. Giunta da Reims per seguire la carriera di artista a Parigi, diventa presto una frequentatrice abituale di Montparnasse con Modigliani, Picasso e Soutine. Nel 1911 sposa un immigrato russo, Jacques Povolozky, che aveva una libreria e una galleria d'arte, dove Josephine organizza diverse esposizioni avanguardiste.
Amica generosa e leale, si preoccupa sempre che Modì e Soutine avessero qualcosa da mangiare e di che pagare i loro alloggi. Li accoglieva spesso anche a casa sua