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Agnolo Doni, mercante di stoffe, uno dei mercanti più ricchi di Firenze, commissionò i due ritratti a Raffaello. Doni fu dipinto successivamente alla neo sposa Maddalena Strozzi, infatti dimostra una certa maturazione nella resa dell'immagine che appare più libera dal modello leonardesco e più espressiva nel volgersi dello sguardo.
In Maddalena Doni, Raffaello combina un carattere di semplicità e una convenzione nell'espressione con il senso di una forma solida e statica. Ciò viene rappresentato sulla falsariga della Gioconda verso la quale Raffaello mostra riverenza ma anche conflittualità. Maddalena, a differenza della Monna Lisa, indossa gioielli e la preziosità dei vestiti denotano il rango. Il piano sociale del personaggio è così individuato. Notiamo lo stesso taglio a busto intero, la stessa posizione e articolazione dello spazio, la medesima evidenza delle mani in primo piano. Il giovane si misura con il più vecchio Leonardo, aggiornandosi, ma senza mai tradire la diversa origine.
La donna indossa una collana a cui è appeso un importante pendente. Tre pietre, rosso del rubino, verde dello smeraldo e blu dello zaffiro montate in oro a cui segue una perla a forma di goccia. Alle sue dita, preziosi gioielli che adornano le mani
