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In ogni piccolo gruppo di personaggi è possibile riconoscere un episodio rimandato ad una delle opere di misericordia corporale descritte nel capitolo 25 del Vangelo di Matteo. Partendo da destra, è possibile vedere Cimone in prigione allattato dalla figlia Pero, storia tratta dai Factorum et dictorum memorabilium libri dello scrittore latino Valerio Massimo e qui rappresentata sia dar da mangiare agli affamati sia visitare i carcerati. Procedendo verso sinistra, appare dal retro della cella il trasporto di un cadavere seguito da un sacerdote: con questi personaggi, il Merisi ha voluto raffigurare l'opera seppellire i morti. Dalla parte opposta, in primo piano, si trova la narrazione di san Martino, che sta dividendo il proprio mantello con un povero, raffigurato di spalle, emblema accanto ad un anonimo dalle mani giunte: in questa sezione sono sintetizzate le due azioni caritative vestire gli ignudi e visitare gli infermi. Poco più indietro, san Giacomo Maggiore, protettore dei pellegrini, riconoscibile dalla conchiglia posta sul cappello, accolto da un uomo, a simboleggiare il gesto di ospitare i pellegrini. In fondo, a sinistra, un vecchio con la bocca spalancata, identificabile con il biblico Sansone che beve dalla mascella d'asino (Giudici 15, 19), a rappresentare il dar da bere agli assetati.
L'opera presenta ancora numerosi contatti con la pittura del periodo romano, soprattutto se si pensa al turbolento posizionamento dei personaggi che affollano il Martirio di san Matteo della cappella Contarelli. Tuttavia, questo vortice di espressioni e sentimenti è dominato da una luminosità più netta e violenta, dove i contrasti di luce evidenziano la genuinità dei gesti e delle emozioni studiate dal vero.
Caravaggio arrivò a Napoli nell'ottobre 1606: nonostante fosse in fuga per aver compiuto un omicidio e sulla testa pendesse la pena di morte, gli giunsero numerose e prestigiose commissioni, tra le quali quella per questa pala d'altare destinata alla Cappella del Pio Monte della Misericordia. Il pagamento, datato 9 gennaio 1607, registra la promessa di 400 ducati dei quali ne vennero dati in acconto 300. Si tratta della prima commissione della giovanissima confraternita, nata nel 1601 grazie a un gruppo di nobili e benestanti, che nel 1604 iniziò la costruzione della sua chiesa che aveva il compito, con la sua decorazione, di trasmettere il messaggio evangelico alla base di queste opere caritatevole.
