Basi teoriche: La saponificazione è l'idrolisi degli esteri con soluzioni acquose di idrossidi
Il meccanismo della saponificazione degli esteri prevede la reazione di uno ione idrossido nucleofilo con il carbonio carbonilico, per dare un intermedio tetraedrico di addizione, da cui viene poi espulso uno ione alcossido. Lo ione alcossido, dopo la sua espulsione come gruppo uscente, reagisce con l'acido per dare lo ione carbossilato e l'alcol. L'equilibrio di questa reazione è molto spostato verso destra perché l'acido carbossilico è un acido molto più forte dell'alcol.
Struttura: Il sapone è generalmente un sale di sodio o di potassio di un acido carbossilico non ramificato a lunga catena. Il sapone è un tipo di detergente, cioè una sostanza che viene utilizzata per pulire un oggetto immergendolo in una soluzione liquida. Il sapone è inoltre un tensioattivo cioè una molecola formata da due unità strutturali che interagiscono con l'acqua in modo differente: una testa polare, che è facilmente solvatata dall'acqua, e una lunga catena idrocarburica che, essendo un alcano a catena lunga, non è ben solvatabile dall'acqua. Il sapone è un esempio di tensioattivo anionico in quanto possiede un gruppo di testa polare con carica negativa.
Procedimento per punti:
1) Si pesano 10.78g di olio in un beker da 250mL.
2) Si sciolgono 5g di NaOH in una miscela costituita da 20mL di acqua e 20mL di etanolo.
3) Si aggiunge la miscela idroalcolica 1:1 al grasso da saponificare e si procede con il riscaldamento a bagnomaria per almeno 1 ora continuando ad agitare con la bacchetta di vetro.
4) Nel frattempo si preparano 40mL di una soluzione acqua/etanolo 1:1 che vengono aggiunti poco per volta durante la fase di riscaldamento. Bisogna continuare a mescolare fino a quando non scompare definitivamente la fase liquida (olio).
5) Si prepara una soluzione costituita da 50g di NaCl in 150mL di acqua in un beker da 400mL e si mescola fino ad ottenere una soluzione limpida. Terminato il riscaldamento, la miscela di reazione viene versata rapidamente nella soluzione salina fredda; si agita e poi si raffredda con bagno di ghiaccio. Il sapone precipita e viene filtrato sotto vuoto su Buchner. Il prodotto viene lavato con acqua ghiacciata e si lascia asciugare bene sotto vuoto.
6) Dopo una notte, si pesa il sapone.
