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Caravaggio sceglie di rappresentare il momento dell'estremo sacrificio dell'apostolo, nel momento successivo al colloquio con il Proconsole Egea. Dopo due giorni di predicazione sull'importanza del sacrificio per i seguaci di Gesù, numerosi fedeli accorsero a sentirlo e i carnefici tentarono di slegarlo, ma le loro mani si paralizzarono miracolosamente, così tanto desiderato martirio venne portato a compimento e l'apostolo morì avvolto dalla luce divina.
Il Merisi concentra in un'unica immagine tutta la narrazione dell'episodio raccontata da Jacopo da Varagine nella Legenda Aurea, spettacolarizzando il momento dell'ultimo respiro del santo senza renderlo crudele e raccapricciante, ma rimanendo allo spettatore quasi come fosse un evento intimo e mistico. Chi osserva l'opera ritrova, infatti, insieme ai fedeli ai piedi della croce, stupiti e partecipi sia accadendo davanti ai loro occhi.
Il quadro venne commissionato nel 1607 a Napoli, probabilmente da don Juan Pimentel y Herrera, conte di Benavente, viceré dal 1603 al 1610. Il conte portò l'opera con sé in Spagna al suo ritorno e la espose nel suo palazzo di Valladolid, dove rimase almeno fino al 1653. Successivamente venne trasferita in un convento di clausura di Castiglia e negli anni Settanta del Novecento entrò a far parte della raccolta Arnaiz di Madrid, dove venne notata e poi, nel 1976, acquistata dal museo di Cleveland.
