Gli alcooli

Gli alcooli

Gli alcooli sono derivati degli idrocarburi per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi ossidrile ( -OH )

Gli alcooli Materiali occorrenti: Metanolo - Etanolo - 1-Butanolo - 2-Butanolo - t-Butanolo - 1,2,3-Propantriolo - Bicromato di potassio Cromato di potassio - Cloruro di zinco - Acido cloridrico sol. 37 % - Sodio - Rame - Piridina - Acido solforico sol. 95 % - Vetreria.

Quando l'ossidrile è legato ad un atomo di carbonio primario si ha un alcool primario, caratterizzato dalla formula: R CH2 OH . Quando l'ossidrile è legato ad un atomo di carbonio secondario si ha un alcool secondario, caratterizzato dalla formula: R CH OH . R Quando l'ossidrile è legato ad un atomo di carbonio terziario si ha un alcool terziario, caratterizzato dalla formula: R R C OH . R R indica, come è noto, un radicale alchilico. Il gruppo caratteristico -OH è idrofilo mentre il radicale -R è idrofobo. L'effetto idrofilo e la conseguente miscibilità in acqua prevale negli alcooli a pochi atomi di carbonio. Al contrario, con l'aumentare degli stessi atomi di carbonio rispetto i gruppi ossidrile, prevale il carattere idrofobo ed una decrescente miscibilità con acqua. Esecuzione dell'esperienza: Parte prima: prove di miscibilità con acqua: Si prelevano campioni di 2 mL circa di ciascun alcool disponibile e si pone, ognuno, in un una provetta. Ad ogni provetta aggiungere 2 mL di acqua distillata, agitare ed osservare se si ha completa, parziale o mancata miscibilità. I risultati sono riportati nella tabella n. 1. Parte seconda: ossidazione di un alcool ad opera del bicromato di potassio: In una provetta si introducono 3 mL di etanolo sol. 95 % e 1 mL circa di acqua distillata; a questi si aggiungono una punta di spatola di bicromato di potassio agitando fino a completa solubilizzazione del sale. La soluzione appare di colore arancio intenso. Si aggiungono, con cautela, 1 mL di piridina, al fine di evitare l'ulteriore ossidazione ad acido carbossilico e 2 o 3 gocce di acido solforico sol. 95 % . Si porta la provetta sul bunsen e si scalda lentamente; subito si nota il viraggio del colore arancio ( colore del Cr6+ ) ad un colore verde tenue ( colore del Cr3+ ) ad indicare la riduzione del cromo con contemporanea ossidazione dell alcool etilico ad aldeide acetica ( etanale ), secondo la reazione : ROBERTO BISCEGLIA: ESERCITAZIONI DI LABORATORIO CHIMICO REV.12 GENNAIO 2000 3CH3-CH2-OH + Cr7 + 8H+ 3CH3-CHO + 2Cr3+ + 7H2O 2- piridina Parte terza: ossidazione di un alcool in presenza di rame ad alta temperatura: In un piccolo becker si pongono 10-20 mL di metanolo. A parte si riscalda una lastrina di rame tenuta da pinze; quando la lastrina è arroventata con le dovute cautele, la si immerge rapidamente nel metanolo. Si osserva immediatamente l'ossidazione del metanolo ad aldeide formica ( metanale ) riconoscibile dal caratteristico odore. La reazione è : 2CH3-OH + O2 2H-CHO + 2H2O metanolo 200/300 C metanale Parte quarta: riconoscimento di un alcool