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Qui il principe si innamora e avvia una relazione con una giovane nobildonna spagnola, Maddalena Osuna Giron; scoperto, viene frettolosamente richiamato in patria da Guidubaldo, fatto che, oltre a rovinare irreparabilmente i rapporti tra padre e figlio, avvelenerà il successivo, infelice matrimonio di convenienza con la figlia del duca di Ferrara.
Nei mesi in cui il giovane Francesco Maria rientra di malavoglia in patria, gli stati italiani ed europei sono impegnati in fitte consultazioni relative alla crescente minaccia turca. La risoluzione viene trovata nel corso del 1571, con l'invio in Grecia di una potente flotta cristiana che, il 7 ottobre 1571, pone presso Lepanto un punto d'arresto all'avanzata ottomana. Come testimonianza del proprio sostegno al progetto, il Della Rovere invia in battaglia Francesco Maria, mettendo seriamente a rischio la continuità dinastica del ducato di Urbino (l'altro fratello, Giulio Feltrio della Rovere, ha preso i voti ed è ormai cardinale). La scommessa ha però successo: il giovane principe urbinate, a capo di duemila armati e imbarcato sulla nave ammiraglia sotto il comando dell'amico Don Giovanni d'Austria, torna da Lepanto coperto di gloria, avendo ribadito in maniera incontestabile la forza militare di Urbino e i legami dei Della Rovere con Venezia, Roma, Genova e la Spagna. Pochi mesi dopo il padre lo sposa per procura a Lucrezia d'Este, figlia del duca di Ferrara, rinsaldando ulteriormente le alleanze del ducato.
È in questi mesi (e, cioè, tra il rientro da Lepanto e il matrimonio) che viene commissionato a Barocci il ritratto ufficiale del giovane principe, forse inteso come ritratto nuziale da presentare alla corte ferrarese. È un'opera sfarzosa, pensata per affermare la potenza e la ricchezza urbinati; il modello iconografico, tutto all'insegna della continuità dinastica, è esplicitamente individuato nel ritratto eseguito da Tiziano nel 1538 per il nonno omonimo del principe, Francesco Maria I della Rovere.
L'esecuzione del dipinto offre a Barocci l'occasione per confrontarsi con l'opera di Tiziano. La costruzione del suo ritratto è identica a quella della tela del maestro cadorino; laddove Francesco Maria I, che aveva dovuto lottare per riottenere il ducato di Urbino strappatogli da papa Giulio II, si tiene saldamente e quasi ostinatamente aggrappato al bastone del comando, il nipote assume una posizione più rilassata, da soldato vittorioso. Le mani, libere dalle manopole, si appoggiano sul fianco e sull'elmo da parata, mentre dallo sfondo fanno capolino lo scudo, appoggiato contro la parete, e due libri, allusione alla raffinata educazione cortigiana del giovane.
Mentre Tiziano gioca la sua tela sul contrasto tra l'armatura nera e il vistoso drappo rosso alle spalle del duca, Barocci illumina l'immagine con la descrizione dell'oro cesellato, della fascia di seta rossa da condottiero e del colletto bianco. Persino la piuma dell'elmo, che il cadorino ha raffigurato sobriamente bianca, si tinge di rosa, quasi a riflettere l'incarnato gentile e la barba rossiccia del giovane principe.
