Italiano In verità, erano passati alcuni anni, quando il poeta Dante scriveva di lui nell'Inferno con tutta la durezza e il rancore che gli erano possibili. I motivi risiedevano, ancor prima che nell'articolata visione politico-religiosa del Poeta (ben esemplificata nel canto XVI del Purgatorio con la nota immagine dei "due soli," il papato e l'impero), in quelle vicende biografiche che lo fecero esule da Firenze. Vicende in cui il papa Caetani fu attivo protagonista, poiché con la sua apparente neutralità aveva favorito a Firenze il partito dei Neri, determinando la cacciata dei Bianchi, cui Dante stesso apparteneva.
Bonifacio VIII non poteva dunque essere uno di quegli spiriti in cui Dante si era imbattuto nel suo viaggio. L'attacco e la condanna della figura storica del pontefice anagnino poteva avvenire solo per interposta persona. La sua condotta è stigmatizzata da Guido da Montefeltro in lotta con dei cristiani come lui: non quelli rinnegati o in combutta con gli infedeli musulmani, ma coloro che appartenevano a un'élite che gli era avversa (la famiglia Colonna). Non era però l'ottava bolgia del cerchio dei fraudolenti quella destinata a papa Caetani, perché - appena qualche canto prima - Dante aveva scelto un altro luogo per la sua dannazione eterna: la terza bolgia, quella dei simoniaci. Qui Bonifacio avrebbe ricacciato in giù uno dei suoi predecessori - Niccolò III (1277-1280) che, piantato in terra come un palo, piangeva con le gambe. La dannazione gliela anticipa proprio quest'ultimo, prendendolo in anticipo rispetto al tempo: già stanco di quella ricchezza per la quale non si era fatto scrupolo di ingannare e oltraggiare la Chiesa (Inf., XIX, 52-57; cfr. anche Par., XXX, 148).
Le somme della condanna le tira, però, nel Paradiso: là Pietro addita al suo successore a usurpatore in Terra e "il luogo mio / il luogo mio, il luogo mio, che vaca / ne la presenza del Figliuol di Dio" (Par., XXVII, 22-24). Non è tanto la presunta usurpazione ottenuta con l'elezione al papato, quanto l'indegnità nel sedere sul trono di Pietro, vacante rispetto a Cristo.
Dante, in altro luogo della Commedia, sembra bollare anche l'ascesa al soglio di Bonifacio come un inganno, perpetrato ai danni di un altro pontefice, la cui "ombra" il Poeta aveva incontrato sulla sua via, specificatamente nel limbo: Celestino V, "colui / che fece per viltade il gran rifiuto" (Inf., III, 59-60). Si intrecciano qui le storie dei due papi, entrambi esempi di figure storiche non all'altezza del proprio compito: Bonifacio per i motivi già ricordati, Celestino perché - come fa dire Dante proprio a papa Caetani nell'esortazione a Guido da Montefeltro - non ebbe a cuore la potestà papale ("però son due le chiavi / che 'l mio antecessor non ebbe care," Inf., XXVII, 104-105).
