La reazione è una condensazione aldolica incrociata
Il carbonato è in grado di deprotonare il carbonio in α al carbonile chetonico, producendo il carbanione stabilizzato per risonanza: quest’ultimo, nucleofilo, attacca il carbonile aldeidico (molto più elettrofilo del carbonile del chetone eventualmente rimasto), a dare l’alcolato. L’acqua, usata come solvente, cede un protone all’intermedio, producendo l’alcol. Se si scalda, si disidrata il prodotto, formando un sistema fortemente coniugato, la cui formazione è quindi favorita.
Procedimento
SINTESI B: Sintesi del 3-idrossi-3-(4-nitrofenil)-1-(piridin-2-il)-propan-1-one.
Calcoli:
Quantità di metanolo caldo necessaria:
M2-Acetil-Piridina =d/PM = 1.082(g/ml)/121.14( g/mol) = 8.93·10-3 M
VMeOH = n/M = 2.5 (mmol)/ 8.93·10-3 (M) = 0.277 ml
Quantità di carbonato di sodio necessaria:
PM Na2CO3 = 105.99 g/mol
m Na2CO3 = n Na2CO3/ PM Na2CO3 = 0.6 (mmol)/105.99 ( g/mol)= 0.06 mg
mol prodotto grezzo = m/PM = 0.61 (g)/254.16(g/mol)= 2.40·10-3 mol
Attraverso l’analisi della TLC è possibile concludere che il prodotto ottenuto corrisponde effettivamente al prodotto di riferimento, in quanto hanno lo stesso valore di Rf.
Punto di fusione teorico: 154-156 °C
Intervallo di fusione sperimentale: 154.9-155.8 °C
Interpretazione spettro IR:
• 2923,0 cm-1: stretching del legame C-H;
• 1678,2 cm-1: stretching del C=O;
• da 1513,5 a 1343,8 cm-1: sono dovuti agli stretching dei doppi legami dell’anello aromatico
e agli stretching del gruppo NO2.
