Cresciuto nella bambinaia dalla madre, Nancy, che andava fiera delle proprie origini inglesi, a un certo punto arrivò a odiare le malattie immaginarie e il profluvio di fervore religioso materni che costringevano lui e il fratello maggiore Jarvis a indossare le vesti di coristi quando avrebbero preferito giocare con i coetanei. Il padre, Waring, che lavorava per una ditta delicata e il Post, seppe costruire su di esse il proprio successo.
La prima copertina realizzata da Rockwell per la rivista fu pubblicata nel numero del 20 maggio 1916. Ritrae un ragazzino vestito con gli abiti buoni della domenica, umiliato perché sorpreso nell'atto di spingere una carrozzina da due amici in uniforme da baseball. I due ragazzi lo prendono in giro spietatamente per le sue mansioni da femminuccia e il suo aspetto da damerino. Norman usò il bianco della carta per dare rilievo al colletto e ai polsini inamidati del giovane gentleman e al latte del biberon che spunta dalla tasca della giacca.
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credo di essere affetto da una grave forma di nostalgia americana per la vita semplice di campagna, proprio perchè così distante dal mondo complicato della città
Norman Rockwell
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all'inizio di ogni seduta con i modelli, disponevo una pila di nichelini sul tavolo, di fianco al cavalletto. Ogni 25 minuti [...] spostavo 5 nichelini dall'altra parte del tavolo, dicendo: 'Questa è la vostra pila'. Ai ragazzi piaceva
Norman Rockwell
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Essere visto dagli amici con un fiore rosso vivo e un biberon di latte è per il ragazzo il culmine dell'umiliazione. Un solo ragazzo posò per tutti e tre i giovanotti. La palese somiglianza dei personaggi, anche se camuffata sotto cappelli, capigliature ed espressioni del viso diverse, rende ancora più evidente la situazione imbarazzante in cui si viene a trovare il babysitter e il suo improvviso isolamento.
Il modello in questione era Billy Paine, che Rockwell considerava uno dei suoi migliori, "un ragazzo elegante e un furfante in piena regola". Per tenere Billy, così come gli altri modelli, nella giusta posa, Rockwell collocava la paga su un tavolo vicino, disponendola in una pila di monete luccicanti. A ogni pausa, qualche nichelino passava dal mucchietto di Rockwell a quello del ragazzo, fino a lavoro finito.












