Acetilazione dell’acido salicilico: sintesi dell’aspirina

Acetilazione dell’acido salicilico: sintesi dell’aspirina

L'aspirina (acido acetilsalicilico) viene preparata per acetilazione (con anidride acetica) dell'acido salicilico, in presenza di acido solforico che agisce come catalizzatore

La reazione può essere schematizzata nel seguente modo:
Struttura: L'acido salicilico (C6H4(OH)COOH) si presenta come un solido cristallino bianco, inodore, poco solubile in acqua e presenta un punto di fusione di 159°C. È impiegato per la sintesi di numerosi derivati di interesse farmaceutico (per es. aspirina).
Se viene a contatto con la pelle o con gli occhi può provocare irritazioni, mentre se inalato o ingerito può causare irritazioni alle vie respiratorie e alle mucose. Se viene assorbito in grandi quantità può provocare nausea, vomito, dolori di stomaco, vertigini, stordimento, spasmi o collasso. Può inoltre dare origine a fenomeni di sensibilizzazione.

L'acido acetilsalicilico (CH3COOC6H4COOH), noto con il nome commerciale di aspirina, si prepara acetilando l'acido salicilico con anidride acetica. Si presenta sottoforma di cristalli bianchi, inodori e dal sapore acidulo. È solubile in acqua (3.3g/L in acqua a 20°C) e presenta un punto di fusione di 135°C.
Se inalato può causare irritazioni alle vie respiratorie, mentre se ingerito in grandi quantità può causare nausea, vomito, disturbi gastro-intestinali e stordimento. Può inoltre dare origine a fenomeni quali la sensibilizzazione e le reazioni allergiche.
L'anidride acetica (C4H6O3) si presenta come un liquido incolore, di odore pungente. Si usa nella preparazione di acetati e di prodotti farmaceutici (aspirina).
Se inalato o ingerito è nocivo e irritante. Se viene a contatto con la pelle può causare gravi ustioni, mentre se viene a contatto con gli occhi può provocare lesioni oculari.

Procedimento per punti:
1) In un beuta da 100mL perfettamente asciutta, si pongono 5.00g di acido salicilico, 7mL di anidride acetica e 7 gocce di acido solforico concentrato.
2) Si scalda il tutto a bagno maria a circa 50-60°C agitando la miscela di reazione con una bacchetta di vetro. Dopo alcuni minuti la sospensione dovrebbe diventare limpida e, dopo pochi istanti, dovrebbe separarsi un solido bianco. Si prosegue con la fase di riscaldamento per altri 15 minuti.
3) Si lascia raffreddare brevemente la miscela di reazione e si aggiungono 75mL di acqua.
4) Si agita bene il tutto e si filtra sotto vuoto su Buchner. Il solido ottenuto viene ricristallizzato sciogliendolo in 15mL di etanolo caldo e quindi versando la soluzione etanolica in 35mL di acqua calda.
5) Si scalda la soluzione brevemente e si lascia poi raffreddare.
6) Si filtra sotto vuoto su Buchner e si lascia asciugare all'aria il prodotto ottenuto.
7) Il giorno seguente si determina la resa di reazione, il p.f. del composto e si registra lo spettro IR.


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